A principios del siglo XVII se elimina la función comercial del Mesón y el ayuntamiento encarga a Jorge Manuel Theotocópuli, hijo de El Greco, las trazas de un nuevo espacio escénico, en este caso un Corral de Comedias, ya destinado únicamente a albergar la puesta en escena de comedias. La estructura y dependencias del mismo es muy parecido al Corral de Comedias de Almagro que todos conocemos. Estará en uso desde 1605 hasta que en 1630 desaparecerá debido a un aparatoso un incendio.

Pocos años después se construye una Casa de Comedias eflejada en la “Panorámica de Toledo” de Arroyo Palomeque de principios del XVII, en textos y planos del Archivo Municipal de Toledo y en fotografía de la Colección Luis Alba, aparece con una sala techada, fachada principal y seis portales aunque sólo uno daría acceso al interior del teatro, con dos órdenes de palcos, bancos corridos sin respaldos, un palco municipal,… Poco a poco, debido al nulo mantenimiento del edificio por parte de las empresas arrendatarias el estado de deterioro es tal que finalmente será derribado entre los años 1866 y 1869.

Finalmente en 1878 se inaugura el flamante Teatro de Rojas, que toma su nombre del dramaturgo toledano Francisco de Rojas Zorrilla con proyecto inicial de Luis Antonio Fenech y continuado con reformas por Ramiro Amador de los Ríos y que fue inaugurado el 19 de octubre de ese año y que consta además con maquinaria de elevación del patio de butacas y de escamoteo en el escenario realizada por Egidio Pícolli o el Telón de Gala de la embocadura obra del taller madrileño de Bussato, Bonardi y Valls.

Entre el año 1985 y 1989 el Teatro de Rojas se acogió al Plan de Rehabilitación de Teatros Públicos, volviéndose a inaugurar tras su rehabilitación y con su apariencia actual en mayo de 1989.