Sepulcros del condestable Álvaro de Luna y su esposa Juana de Pimentel en la Capilla de Santiago de la Catedral, de inicios del s. XV. Años 60. Fondo Rodriguez. AHP de Toledo. Archivo de la Imagen de Castilla-La Mancha.

Álvaro de Luna, nacido en Cañete (Cuenca) en 1390, fue un noble castellano de la poderosa Casa Luna, que alcanzó el título de Condestable de Castilla, Maestre de la Orden de Santiago y Valido del Rey Juan II. A lo largo de su vida destacó por su inmenso poder político y militar. Su excesiva influencia con el rey Juan II, le valió la enemistad con gran parte de la Nobleza y con la Reina Isabel de Portugal, lo que provocaría su caída y su ejecución en Valladolid de 1543.

Juana de Pimentel, nace en Guadalajara en 1404, en el seno de una de las más prestigiosas familias nobles, la casa de Benavente (Pimentel). Contrajo matrimonio con el Condestable Álvaro de Luna en 1430. A su boda llevó como dote la villa y castillo de Arenas de San Pedro (Ávila) y al enlace asistieron como padrinos los Reyes Juan II y María de Aragón. Durante su vida de casada, realizó una vida itinerante siguiendo los pasos de su marido y residiendo buen parte del tiempo en el Castillo de Escalona (Toledo), señorío del condestable.

Tras la ejecución de su marido en 1543, esta va ser conocida como la triste señora, incluso ella firmaría con ese sobrenombre los escritos. A partir de este momento iba a destacar como una mujer de gran coraje, enfrentándose a los enemigos de su marido que intentaban arrebatarle todas sus posesiones, llegando a sitiar el castillo-fortaleza de Escalona, donde Juana se había refugiado con sus hijos y sus tesoros.

Tras este episodio el Rey decide permitir que Juana conserve parte de sus posesiones, especialmente la villa de Arenas de San Pedro, que llevó como dote el día de su boda con el condestable. En esta localidad abulense pasaría el resto de su vida, para trasladarse al final de sus días a Guadalajara, ciudad en la que vino al mundo y donde fallecería en 1488.

Álvaro de Luna, en plenitud de su poder, había adquirido en 1435 una importante capilla en la Girola de la Catedral de Toledo, para destinarla a panteón familiar, la Capilla de Santiago, Orden Militar, de la que era gran maestre. La construcción fue ejecutada por el equipo de Hanequín de Bruselas, y tras fallecer el condestable, su desdichada viuda Juana, continuaría con las obras, que finalmente serían concluidas por su hija María de Luna en 1498, que fue quien mandó esculpir estos magníficos sepulcros en alabastro, a donde serían trasladados los restos de sus padres.